Эта история рассказывает о Теде, который понял, что он влюблен. Началось-то все с того, что старый приятель Теда, с которым они вот уже много лет жили вместе, сообщил, что намерен сделать своей девушке Лили, которая работает в детском саду. И тут-то до Теда доходит, что он уже взрослый человек, а той самой, единственной и неповторимой, на горизонте пока нет. Значит, нужно приложить побольше усилий к поиску своей вечной любви. Холостяк Барни, большой любитель погулять по девушкам, решает Теду с этим делом помочь. Он — человек весьма специфичный, страдает пристрастием к костюмам, имеет безотказный способ знакомства в активе и очень напористо объясняет, как можно с девушкой познакомиться.
А когда Тед сталкивается с Робин, он понимает, что она и есть его судьба... По всем параметрам подходит! А что будет дальше?